El 23 de mayo de 1903, Horatio Nelson Jackson, de 31 años, entusiasta de automóviles y ex médico, y Sewall Crocker, de 22 años, ex ciclista y mecánico de motores a gasolina, salieron de San Francisco en un coche de carreras de color rojo cereza para la primera travesia de cross-country hacia la ciudad de Nueva York. Apenas cuatro días antes, Jackson había hecho una apuesta de $50 que podría lograr esta hazaña en menos de 90 días.
Los caminos eran extremadamente primitivos en 1903. Menos de 150 millas de carretera a nivel nacional estaban pavimentadas. Los caminos estaban descuidados, no había números de carreteras, letreros o gasolineras, y los automóviles eran muy propensos a averías. Se intentaron viajes previos en todo el país pero terminaron en fracaso.
Después de 19 días, los dos hombres llegaron a Idaho. Hoy, el viaje tomaría cerca de 13 horas. Jackson había estado buscando un perro para acompañarlos, y finalmente tuvo la oportunidad de conseguir uno en Idaho. Un hombre se ofreció a venderle un bull terrier joven, de color claro por $15 (equivalente a alrededor de $400 hoy). Jackson aceptó la oferta y llamó a su nuevo compañero de viaje Bud.
Bud se convirtió en una gran atracción por todas partes, sobre todo después de equiparse con gafas para proteger sus ojos del polvo. Bud pronto se convirtió en un entusiasta del automovilismo y se hizo un compañero perfecto en el largo viaje por terrenos accidentados. Se sentaba en frente y se hizo muy hábil en la observación de la carretera y se prepara para cada colina, golpe y giro. Según Jackson, Bud era el único miembro del trío que "no usó blasfemias durante todo el viaje".
Después de muchas averías, largas esperas por partes de automóviles, perderse varias veces y un accidente que los arrojó fuera del coche, los tres llegaron a Nueva York el 26 de julio. El viaje de aproximadamente 4.500 millas había durado 63 días, 12 horas y 30 minutos.
Después del viaje de cross-country, Bud vivió una vida feliz con Jackson en Vermont. Jackson donó su coche y las gafas de Bud al Museo Nacional de Historia Americana.