En 1910, Rockwell se trasladó a la Art Students League, donde aprendió anatomía e ilustración, perfeccionando sus conocimientos previos, con maestros como George Bridgman o Thomas Fogarty.
Sin embargo su carrera se verá para siempre inmortalizada por su empleo como ilustrador oficial del Saturday Evening Post, una revista de actualidad y sociedad; su primera portada data de 1916; Norman Rockwell trabajó para esta revista hasta 1963. Sus portadas, anuncios, ilustraciones y demás publicidad han sido repetidas e imitadas hasta la saciedad, símbolo del típico ilustrador virtuoso norteamericano: hizo publicidad para McDonald's o Coca-cola, cereales, chicles, neumáticos, etc.
Rockwell reconocía al también gran ilustrador Joseph Christian Leyendecker como influencia e inspiración y así lo menciona en su autobiografía My Adventures as an Illustrator (Mis aventuras como ilustrador). Rockwell fue también amigo personal de Leyendecker.