Vida
El Sr. Winkle fue rescatado como perro callejero en Bakersfield, California, por Lara Jo Regan, fotógrafa de revistas, quien fue su dueña hasta su fallecimiento. Ha publicado numerosos calendarios, libros y tarjetas con fotos del Sr. Winkle en diversos entornos, disfraces y poses.
Después de un largo retiro, el Sr. Winkle murió de insuficiencia renal en noviembre de 2017.
En los medios
El Sr. Winkle fue protagonista de numerosos artículos en periódicos y revistas nacionales e internacionales, y apareció en varios programas de televisión, incluyendo el episodio del 1 de septiembre de 2002 de Sexo en Nueva York. Las giras de presentación de libros de Regan con el Sr. Winkle, de 2001 a 2005, atrajeron a más de 500 fans en cada lugar, lo que inspiró al productor de Sexo en Nueva York a incorporarlo en un episodio donde eclipsa al personaje de Carrie Bradshaw en su primera firma de libros.
El Sr. Winkle apareció en la portada de Pet Life, Animal Wellness y Time for Kids. Time también lo nombró "Mejor Celebridad de Internet de 2002" en su suplemento en línea "On". Para 2006, mrwinkle.com había acumulado más de 65 millones de visitas. El Sr. Winkle llegó a ser conocido como el primer meme de una celebridad animal, cuya fama surgió de la cultura de internet.